Schwule Sehenswürdigkeiten in San Diego konzentrieren sich auf Hillcrest, das Viertel, das sich seit den 1960er- und 1970er-Jahren zum queeren Zentrum der Stadt entwickelt hat. Damals zogen LGBTQ-Bewohner in die günstigen alten Häuser des Stadtteils und richteten sie her, parallel entstanden erste Bars als Orte der Freiheit. Das auffälligste Wahrzeichen ist heute die große Pride-Flagge an der Ecke University Avenue und Normal Street, die als Progress-Pride-Variante an einem rund 20 Meter hohen Mast weht. Wenige Schritte entfernt führt die Harvey Milk Street zum LGBT Community Center. Als erste Straße der USA wurde sie nach dem schwulen Bürgerrechtler benannt und macht die Geschichte der Bewegung im Stadtbild sichtbar.
Wer den Wandel verstehen will, schaut sich die alten Bars an, die bis in die Anfänge zurückreichen. Die Brass Rail eröffnete bereits 1934 in der Innenstadt und zog 1963 nach Hillcrest, womit sie zu den ältesten durchgehend betriebenen schwulen Lokalen der Stadt zählt. Über dem Viertel spannt sich das historische Neon-Schild mit dem Schriftzug Hillcrest, ein beliebtes Fotomotiv. Höhepunkt im Jahreslauf ist die San Diego Pride im Juli, die mit Parade und Festival in und um Hillcrest zu den größten queeren Veranstaltungen der US-Westküste gehört. Zu einem Rundgang verbinden geführte LGBTQ-Geschichtstouren durch das Viertel die einzelnen Stationen. Zu den wichtigsten Punkten der queeren Stadtgeschichte führen dich die folgenden Orte.