Gay Hotels in Key West liegen vor allem in Old Town, dem historischen Kern der Insel, in fußläufiger Nähe zur Duval Street und ihren Bars. Die bekannteste Adresse für schwule Reisende ist das Island House am Ende der Fleming Street, ein reines Männerresort, das clothing-optional geführt wird und seit 1976 zur Szene der Stadt gehört. An der sogenannten Guesthouse Row gelegen, bietet das Haus unter anderem einen beheizten Pool, Sauna, Dampfbad, Whirlpools und ein rund um die Uhr geöffnetes Café. Damit zählt es zu den ältesten und etabliertesten Gay-Resorts in den USA.
Neben dem Island House gibt es in Old Town zahlreiche kleinere Guesthouses und gay-friendly Unterkünfte, viele davon in historischen Holzhäusern mit Veranda und Garten. Viel entscheidet hier die Lage: Wer das Nachtleben sucht, wohnt am besten nah an der Duval Street, wer es ruhiger mag, weicht in die Seitenstraßen oder nach Bahama Village aus. Seit Jahrzehnten gilt Key West als eine der offensten Städte der USA, entsprechend selbstverständlich gehen die Häuser mit schwulen Gästen um. Plane früh, wenn dein Besuch in die Hauptsaison im Winter oder auf die Pride im Juni fällt, denn dann sind die guten Adressen schnell ausgebucht. Die folgende Auswahl hilft dir, die passende Lage und das richtige Haus zu finden.